Band ini mencapai sukses yang lebih besar dengan menjual multi-platinum tahun 1999 Enema Negara, yang mencapai # 9 di Billboard 200 pada kekuatan single "Apa itu My Age Again" dan "Semua Hal-hal Kecil", yang terakhir yang menjadi tertinggi charting lagu karir mereka dengan mencapai # 6 di Billboard Hot 100. Blink-182 mendapatkan popularitas karena rasa kurang sopan mereka humor, dan album tindak lanjut Take Off Your Pants dan Jacket (2001) mencapai # 1 di Amerika Serikat, Kanada, dan Jerman. The eponymously-berjudul Blink-182 diikuti pada tahun 2003 dan merupakan pergeseran gaya untuk grup, menanamkan unsur-unsur eksperimental ke pop biasa rumus mereka punk yang menghasilkan suara lebih matang.